Il Castello di Poppi, situato in una posizione strategica per il controllo delle vie di collegamento del Casentino, vanta una storia secolare che inizia ben prima della sua attuale veste monumentale, con prime attestazioni documentarie risalenti al 1169. Nel XII secolo, la potente casata feudale dei Conti Guidi scelse questo colle come fulcro del proprio dominio in Toscana e Romagna, elevando la struttura a simbolo del proprio potere.
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La vera trasformazione in un’imponente residenza signorile avvenne nella seconda metà del XIII secolo sotto il conte Simone da Battifolle. Tra la fine del Duecento e l’inizio del Trecento, il castello assunse la sua forma slanciata e severa. Secondo la tradizione, il progetto si deve ad Arnolfo di Cambio o alla sua scuola; l’edificio divenne infatti il modello ispiratore per la costruzione di Palazzo Vecchio a Firenze. Nel 1289, la vicina piana fu teatro della celebre Battaglia di Campaldino tra Guelfi e Ghibellini, uno scontro a cui partecipò anche un giovane Dante Alighieri, la cui esperienza influenzò profondamente la futura composizione della Divina Commedia.
Il XV secolo segnò la fine del dominio dei Guidi: nel 1440, a causa del tradimento del conte Francesco, il castello passò sotto la Repubblica Fiorentina, diventando la sede del Vicariato del Casentino e assumendo una funzione prevalentemente amministrativa. Tra il XVII e il XX secolo, il complesso si arricchì della Biblioteca Rilliana, trasformandosi in un polo di conservazione del sapere. Durante la Seconda Guerra Mondiale, il castello svolse il cruciale ruolo di “cassaforte” per proteggere le opere d’arte degli Uffizi e di altri musei fiorentini; proprio da qui, le truppe tedesche trafugarono la celebre “Maschera di Fauno”, la prima opera scultorea di Michelangelo.